سنتز تک ظرفی اسپیرو پیرولیدین های جدید از طریق واکنش حلقه افزایی 3,1- دو قطبی

اسپایروپیرولیدین ها در شیمی آلی به دلیل فعالیت بیولوژیکی شان بسیار مورد توجه قرار گرفته اند و بسیاری از آنها خواص ضد میکروبی، ضد توموری و آنتی بیوتیکی قابل توجهی از خود نشان می دهند. همچنین سیستم حلقه اسپایرواکسیندول ها اسکلت مرکزی بسیاری از آلکالوئیدها است و بسیاری از ترکیبات مهم داروئی را تشکیل می دهد. بر این اساس توجه زیادی به توسعه روش های موثر سنتز اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها معطوف شده است. پایان نامه حاضر در چنین زمینه ای به تشریح روشی مدرن و راحت برای سنتز مشتقات نوینی از اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها از طریق واکنش حلقه افزایی 3,1- دوقطبی با استفاده از واکنش گر های ساده و در دسترس می پردازد. از اینرو طرح سنتز سه جزئی و تک ظرفی مشتقات اسپایرو ]ایندولین – 3 , 2– پیرولیدین[-2- اون از تراکم مشتقات ایزاتین، بنزیل آمین و مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن در شرایط رفلاکس در حلال اتانول در دستور کار قرار گرفت. همچنین مشتقات 1- نیترو-2- آریل-2 ,5 ,6 ,b10- تترا هیدرو- h1- اسپایرو ]ایندن-2,3- پیرولو ]2,1- [aایزوکوئینولین[-3,1-دی اون، از تراکم نین هیدرین، 4,3,2,1-تتراهیدروایزوکوئینولین با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از طریق واکنش حلقه افزایی 3,1- دوقطبی تهیه شدند. مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از واکنش تراکمی هنری بین نیترومتان و آریل آلدهید های مناسب سنتز شدند. گستره واکنش با بکارگیری از چند مشتق ترانس- ?- نیترواستایرن حاوی گروه های الکترون کشنده یا الکترون دهنده با موفقیت مورد آزمایش قرار گرفته است. در مجموع این روش شیوه موثری را برای سنتز مشتقات جدیدی از اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها در حلال غیر سمی فراهم می کند.